Nem mesmo Cásper Líbero – idealizador, organizador e promotor da São Silvestre – poderia supor que aquela competição que reuniu, em 1925, apenas 48 atletas iria transformar-se em uma das mais importantes provas de pedestrianismo do mundo, disputada em cada uma de suas edições por atletas de todo os estados do país e de vários países. Mais do que isso, fazer parte do calendário mundial de provas de rua da Associação Internacional de Federações de Atletismo (IAAF).
A idéia da realização da São Silvestre nasceu quando em viagem a Paris Cásper Líbero assistiu a uma prova noturna em que os competidores carregavam tochas de fogo. Idealista e empreendedor, o jovem jornalista que havia assumido a direção do jornal A Gazeta Esportiva em 1918, já se caracterizava pela criatividade e como vitorioso em seus projetos e idéias. A própria Gazeta era um concreto exemplo de sua capacidade, guindado à posição de um dos mais respeitados veículos de comunicação do país.
Acostumado a superar obstáculos, o pai da São Silvestre fez com que ela fosse realizada mesmo diante das maiores dificuldades. Exemplo desta determinação foram as edições de 1932, durante a Revolução Constitucionalista em que São Paulo lutava contra outros estados brasileiros, e as de 1939 até 1945, durante a II Guerra Mundial, todas realizadas com o mesmo brilho das demais.
Até a sua 20ª edição, a São Silvestre era disputada apenas por brasileiros. A partir de 1945, assumiu caráter internacional com a participação de atletas de diversos países. Pelas ruas de São Paulo já correram atletas americanos, europeus, africanos e asiáticos. Em 1975, ano em que a ONU homenageou as mulheres com o Ano Internacional da Mulher, a organização da São Silvestre, sensível aos acontecimentos mundiais, instituiu a primeira prova feminina, desenvolvida em conjunto com a masculina, mas com classificação em separado.
Diversas alterações foram promovidas na estrutura da São Silvestre a partir de 1989, sempre com o objetivo de aprimorar o nível técnico da competição. Inverteu-se o sentido do percurso, separou-se a competição feminina da masculina dando maior destaque a ambas, alterou-se o horário da prova – agora disputada na tarde do último dia do ano – a ampliou-se o percurso para exatos 15 mil metros (em 1991), atendendo às especificações da IAAF para poder integrar seu calendário.
Em 1995, foi a vez do atletismo feminino brasileiro brilhar na prova. A brasiliense Carmem de Oliveira, depois de perseguir o primeiro lugar por vários anos, foi a melhor entre as mulheres. Além de superar estrelas internacionais, Carmem entrou para a história da disputa ao se tornar a primeira brasileira a vencer a São Silvestre desde a criação da prova feminina, em 1975.
Na edição de 98, duas novidades foram incluídas na prova: chip para os corredores da elite e abertura das duas pistas da Paulista para a chegada. As mudanças visaram preparar a prova para os anos seguintes, bem como possibilitar o aumento do número de participantes.
Em 2007, a prova foi aberta para 20 mil inscritos, recorde absoluto. O número limite de participantes foi alcançado um mês antes da prova, comprovando, mais uma vez, o sucesso da competição.
Os maiores campeões da corrida são o queniano Paul Tergat, com cinco títulos (1995/1996/1998/1999/2000), e a portuguesa Rosa Mota, vencedora de seis edições (de 1981 a 1986).
Entre os brasileiros, José João da Silva (1980/1985) e Marilson Gomes dos Santos (2003/2005) são destaques da história com dois títulos cada um. Entre as mulheres, apenas cinco vitórias em 32 anos de história: Carmem de Oliveira (1995), Roseli Machado (1996), Maria Zeferina Baldaia (2001), Marizete Rezende (2002) e Lucélia Peres (2006).
